深夜，悲痛万分的项羽打算再做尝试，他要为她复仇，为他心中最爱的那个她做出他能做的。这次尝试，项羽残酷地决定，只带少量精锐，寻找包围圈的薄弱环节杀出重围。而更多的楚军将士，是生是死，且看天意吧。
带着八百骑兵，项羽衔枚突围，终于在联军的包围圈上撕开了一条口子，向南遁去。
等到天亮时，汉军才发现昨夜突围的是项羽。虎入山林，祸患无穷。谁都能放过，项羽绝不能放过。追！
骑将灌婴一马当先，带五千骑兵立即追赶，终于寻到项羽的踪迹，紧追不舍。
项羽一路狂奔。逃到阴陵（今安徽定远县西北三十公里处）时，但不幸的是，他在空旷的田野中迷路了。
那两条路，一左一右，不知哪条路通往江东？于是项羽急忙向一位农夫打听。那农夫畏畏怯怯地指了指左手边的那条路说道：“左边的这条。”
这对项羽来说，是很不幸的，因为左边这条路是错误的。
有许多人说，这位农夫是深恨项羽之人，与项羽有仇怨，因此故意给项羽指了错误的方向。但也可能是农夫根本不知道彭城怎么走。他被这一大群浑身浴血、携带刀剑的武夫吓坏了，不敢说不知道，索性随便一指，却正好指错了方向。今天，羞于说不知道而指错道路的指路者，仍不少见。
项羽并不知道这是一条死路。当他疾驰到路的尽头时才发现，前方是一片不可穿越的大泽。项羽急忙折身返回，正好与紧追其后的灌婴等遭遇。几十万人的重围项羽尚能逃出来，他又何惧这区区五千人？项羽再次杀出来，转而向东，抵达东城（今安徽定远县东南二十五公里处）。此时，他身边只剩下二十八名勇士。
此刻的项羽仰天长叹，对这二十八名最后的追随者说：“我自起兵反秦至今已经八年，身经七十余战，从无败绩。我的敌人都被打败，无不降服。因而我才能够称霸天下。如今我被困此地，这是上天要亡我！非战之罪！就让我冲入敌阵，放手大杀！临死前定要再斩汉将，砍倒军旗。诸位请看我立马扬威！”