天正十九年（1591年）1月6日，经过短暂的新春佳节休息，在家臣们的目送下，秀家带着藤堂高虎临时组建的7000军势，及自的旗本众、侍从队合计8000人踏上了北上的道路。
临行前一天秀家特意找德川家援兵的统领神原康政想要喝酒叙旧，并且表示感谢拉近关系，结果这人乌泱泱的带着一大批德川武士赴宴，让秀家本来只准备两个人的私宴，变成了专门款待德川家的武士的宴请。
其实感谢德川家与丰臣秀次的宴会，早在新春之夜借着恭贺新年的名义办过了，结果今天又变相的多举办了一场。
关键是想要拉进的关系没有拉进，想要谈的口风没有探出来，从德川家众人眼中可以感觉到浓浓的敌意，让秀家好不郁闷。
后来秀家才知道，原来是自己此前与酒井忠次交朋友的事儿被德川家康知道了，当初送给酒井忠次的金判成了酒井家外通自己的最好的证据！
德川家康当然是做好人啦，先讲了一番酒井忠次和自己的情谊，表态了自己对他的信任，但是也表示现在德川家内部舆情凶凶，要将酒井忠次换一个地方安置。
也因为这个事儿，让德川家内部家臣对秀家如临大敌，害怕再次被秀家坑了。
等到秀家从奥陆返回，打算在上洛的路上帮酒井忠次解释一番的时候，却听到了其切腹自杀的消息，让秀家好不唏嘘。
秀家自1月6日从岩付城，带着自己的6000人，丰臣旗本万人，中川清秀2000人军势北上奥羽。
途径古河城时候，正巧遇到从信浓来的小笠原秀贞领1500人，及上野真田家1600人。
小笠原秀贞自此北上带上了真田昌幸总参军机，这就使得真田昌幸、真田信幸和真田信繁父子三人在当年真田城一别之后，时隔6年再次相聚。
特别是真田昌幸和真田信幸父子俩，是真的在真田城一别之后没见过面了，虽然两人都在信浓，但是慑于丰臣及德川家的威势，两人不敢想见。
小田原之战时候，父子俩人本来以为可以见到，谁承想到小笠原秀贞并未带真田昌幸列阵。
倒是兄弟俩人这几年里有过几次交集，信繁在帮自己跑信浓的时候途径松坂城，还是能够和父亲相见的。
父子三人相聚的温情戏码没有持续多久，军势不得不继续北上前往宇都宫整训，在那里已经有其他关东军势集结完毕。
到了宇都宫城会和了宇都宫家3000人，结城晴朝1000人，多贺谷重经800，左竹义宣所领常陆众8000人。
其他还有下野小豪族左野信吉400人，大关曾资300人，下总豪族小田氏治450人。
除了这些人之外还有被没收领地的下野大名那须资晴带着60名家臣乡党参阵，下总豪族小山秀纲领30人参阵。
对于他俩的请求，秀家给予了不同的答复，首先小山结城本为一家，秀家询问了结城晴朝的意见。
答应战后若是小山秀纲有功，会给结城家1500石加封，这部分加封实际上是加封给小山秀纲的，用来安置他。
结城家本身小山家的分家，现如今战对了队一下子鱼跃龙门反而收留起自己的宗家起来了。
而且最关键的是，小山秀纲本就是结城晴朝的亲哥哥，结城晴朝本名小山晴朝，现如今结城家的地盘本就是当初小山家拿过来赏赐给他的。
其实结城晴朝有后来找秀家询问，自己结城苗字毕竟是分家，可不可以和兄长呼唤家门，实现小山家复兴，到时候给予兄长1500人安置即可，却被秀家一口拒绝。