至正二十三年八月二十三日，元军分别派兵进攻襄阳和德安，汉军的主力主要驻扎在襄阳，因此元军掏出了四十万余人负责进攻襄阳，十万人负责进攻德安，第一原因是因为德安的驻军数量确实比较少，第二是，想要去德安如果不走襄阳这个通道就要通过秦岭才能抵达德安，走秦岭的话自然是人越少越好。
至正二十三年八月二十四日，李思齐与汉军发生交锋，李思齐很大程度上拖住了部分汉军，能在这个时代打出一片天的怎么可能是省油的等，此次李思齐出兵十万，拖住了十五万人的汉军，也就是说其实参与襄阳保卫战的不过二十五万人，而他们要面对的是比他们多十万多人，共计三十五人的元军，而对方的指挥官是北元最强的指挥官王保保，这位王保保在以后也给了朱元璋很大的压力，比之前对抗各义军的压力都大。
至正二十三年八月二十六日，王保保军与襄阳军交火，元军还是用着惯用的伎俩，骑兵横冲直撞，不过这招对付不用火器的汉军确实很有效果，汉军也多次被元军打败，这也证明这招确实很好用，既然汉军没有大的改变，那何必改变军队编制，培养新的兵种又得花钱，妥欢帖木儿要是有这钱，早就培养新兵种了，因为他和朱元璋交战就感受到吃紧了。
至正二十三年八月二十八日，陈友谅组成先锋队吸引何真的目光，带到何真派遣部分军队前去追击，何真也不知道敌军到底是何目的，但是他也不敢轻视，于是他便派出了先行军在前方打探消息，随后还有一万人在后方跟着，随时以防万一。
为了让何真知道这件事，陈友谅花了不少功夫，甚至还动用何真军队的。汉军间谍
随后陈友谅又派出一批军队出去，方向是长沙方向，何真一时搞不懂陈友谅要搞什么轨迹，先前的第一批军队向着建昌的方向出发，何真甚至都怀疑他们前往建昌是为了找朱元璋求援，所以他们派遣一大波部队前去尾随。
此次有一批汉军又向长沙方向撤退，他们到底是有什么目的，何真突然明白，这陈友谅恐怕是在干扰自己，但是他又害怕万一，陈友谅和朱元璋真的达成了同盟，那又该如何是好，一旦他们没拦住，朱元璋大军压境，就不是他们这些人可以对付的。
何真还是决定采取保守策略，战争毕竟不是儿戏，还是小心点为好，万一对面真的请来了吴军，在半路把他们截杀，从而让吴军的支援晚点到达也是好的。
陈友谅见何真上当了，非常高兴，这小子果然上当了，越聪明的人才会越谨慎，前面两批军队已经引走了近两万人，如果再利用几次，再引走部分军队，那他就可以对何真发动决战了。
于是陈友谅又向东西北再排了三次军队，也是成功引走了何真的军队。
何真自然也察觉到陈友谅的目的，他心里有预想，陈友谅和朱元璋绝对不可能结盟，这恐怕是陈友谅的调虎离山计，但他不敢赌，万一说对方只是想干扰他的视野，从而向吴军求援，那个后果也不是他能承担的起的。
于是何真的部队骤降至十万多人，陈友谅见机会来了，连忙阻止军队决战，失去了几万人的兵力，军队的战力也下降，原本双双持平的局势，竟然显得陈友谅占优，而何真在陈友谅进攻的时候才明白陈友谅的计谋，他叹了口气，和随行的众将领道：“此战，我们败了。”
将领脸色也不是很好，没想到陈友谅竟然玩计谋，而且还会不得不让对方上当，简直猝不及防。
“把消息传递给那五方将士，让他们直接撤回韶关，等他们安全撤离了，我们在撤退吧。”何真又叹了口气道。
“是。”
至正二十三年八月二十九日，吉安城在多方的围攻下，城墙破碎不堪，甚至原本的十万人数下降到现在的一万多人，可以说是誓死守卫吉安城了，随着炮响，原本破碎不堪的城墙瞬间变成一块块碎石，随着陈友定军的冲锋，吉安的控制权总算被陈友定拿到了手里，接下来就是前往衡州击败陈友谅了，不过在那之前需要好好休整一段时间，毕竟围城非常消耗精力。
至正二十三年八月三十日，何真军全面撤军退至韶关，标志着首次交锋陈友谅胜利。
至正二十三年八月三十一日，正当陈友定准备派兵进攻衡州时，他们得知，何真军溃败逃亡韶关，陈友谅军也撤回至长沙城，陈友定便派人质问何真，为什么不撑久一点。
何真回了句：“你行你上，陈友谅那么多人呢，还被调虎离山调走了不少。”
陈友定其实也没把握一定能打败陈友谅，毕竟论军事才能，他自认为敌不过陈友谅。
既然何真溃败了，那也是定数，没有办法改变的事情，接下来他要思考一下接下来的作战计划，吉安的东边是朱元璋的地盘，洪都、建昌都在附近，西边是衡州和长沙，现在陈友谅一定还没休整过来，不如现在直接攻进长沙，擒住陈友谅。。
至正二十三年九月一日，陈友谅此时总算是收到北部汉军的消息。
“果然，这些鞑子果然南下了。”陈友谅早就预料到了，南方各大势力同时对他宣战，论影响力，恐怕只有现在的元廷可以做到这种事。
陈友谅面色有点凝重，北方他受到了元军的军事威胁，他是一定要回去坐镇指挥的，毕竟对手是元军，马虎不得。可是南方军也不能就这样放弃吧，毕竟南方受到的军事威胁并不比北方好到哪去，现在是他大汉生死存亡之际。
陈友谅自然有着自己的打算，只要让元军投降，其他盟国自然不会再对他们发动进攻。
于是陈友谅马不停蹄的北上去北汉，寄希望找到机会，击退元军。