武帝酷爱打猎，于是有了扩建上林苑的念头。他招来董仲舒的弟子吾丘寿王，让他负责扩建事宜。武帝的想法是，“新上林”必须直指终南脚下，如果翻看地图，就可以知道这个未来的猎场有多么地辽阔壮观。可是，随扩建而来的是大规模的圈地和移民搬迁，这对世代居住于此、靠山吃山靠水吃水的百姓来说，无疑是一个灾难。
这时，东方朔站了出来，陈言反对。
武帝没想到反对者不是骨鲠的老师汲黯，而是这个整天说笑话的家伙，大感有趣，于是赏了他黄金百斤，又升他为太中大夫给事中。可是武帝转过头来，就对吾丘寿王说：“现在动工！”
识趣的东方朔没有顶风力谏，但这足以说明，东方朔与郭舍人不同，至少他没有把自己定位为一个玩物，因此他有自己的立场和政治主张。
武帝的姑姑，长公主晚年迷恋上自己的“干儿子”董偃，两人打得火热，天下人没有不知道这桩丑事的。武帝见董偃长得貌美，也对他很有好感。有一次武帝在宣室请姑姑和董偃用膳。就在他们要进入宣室时，人高马大的东方朔执戟将他们一行人拦住，说：“董偃可杀。其理有三：一为人臣子却与公主勾搭厮混；二为败坏婚姻制度，污染社会风俗；三为教唆诱导陛下游乐玩耍，疏远政事。宣室是先王处理政事的正殿，怎能用来招待这种小人？董偃不除，难弭天下之大害！”
武帝见东方朔凛然不可犯，再无平时嬉笑颜色，加之自己确是理亏，一时作声不得，最后宴会终于作罢。东方朔谏言有功，武帝赏赐他黄金三十斤。此后董偃渐渐失宠，不到三十岁便病死了。
看来，玩世不恭只是东方朔给自己戴上的面具，他的骨子里其实也有满腔的热血，是一位心怀天下的人。不过，他的不合流俗的举止让人很难了解到内在的他，武帝身边的侍臣都把看做“疯子”，在他身上吃过亏的武帝却有些明白他，于是说道：“假如东方朔不是如此荒唐，你们怎能够比得上他，和他官职相近呢？”
一天东方朔入朝，郎官们都说：“在世人眼里，先生是一位狂人！”
东方朔一笑而过，哪里会跟他们一般见识。不过，每当他在酒席中喝得高兴，就滚倒在地上高唱：“陆沉于俗，避世金马门。宫殿中可以避世全身，何必深山之中，蒿庐之下。”
歌声洒脱中有悲凉，这大概就是“失群”之人不被理解的苦闷吧。
东方朔临终之时，曾对武帝说：“《诗》云‘营营青蝇，止于蕃。恺悌君子，无信谗言’，‘谗言罔极，交乱四国’，愿陛下远巧佞，退谗言。”所谓“鸟之将死，其言也哀，人之将死，其言也善。”
后来大搜巫蛊，武帝任用了江充、苏文等小人，终于酿成祸事。武帝感慨想到东方朔的临终规劝，感其先见之明，叹道：“如今回想起东方朔，他果真只是善于耍嘴皮子吗？”
这个问题，恐怕不需要回答了。