其实关东北条氏与常陆氏之间的战局自元龟2年（1571年）开始就争斗不断，彼时北条氏已经控制了尹豆、相模、武藏、上总和上野部分，势力已经接近150万石的超级大名了。
而我们的左竹氏本身连常陆都没有统一，刚刚完成对小田氏的讨伐，面对北条氏领衔，联合了芦名、白河、结城等大名的进攻，左竹义重巧妙的将北条氏击退。
并于元龟3年（1572年）顺势将白河氏、结城氏置于麾下。
在那前后还利用亲戚关系，和北部的岩城氏与那须氏也缔结了讲和。
天正2年（1573年），他与转投北条的小田氏治再次战斗，再次吞并了其大部分领地，活跃地扩大了势力。天正3年（1575年）夺取了白河城，将降而又叛的白河家彻底臣从化。
但是急速的势力扩大让周边的各大名产生了危机感，北条氏政和芦名盛氏等人被再次联合，使得左竹氏，陷入了两面作战的困境。
为了打开这个，左竹义重主动割让土地与结城氏和宇都宫氏以婚姻关系为轴心结成同盟，与北条氏政对抗。
至天正8年（1580年）随着芦名盛氏去世，芦名盛隆继位，芦名氏的方针也发生了变化。
天正9年（1581年）在御代田合战中，左竹义重帮助芦名家打败了与芦名氏敌对的田村清显，同年10月义重访问了黑川城，左竹氏和芦名氏进入了同盟关系。
有了东北强藩芦名氏作为自己的盟友，左竹义重的后方终于稳固，开始放手和北条氏在左竹和下野地方作战。
正十一年（1583年）继承家督的北条氏直打算拿下野豪族立威，接连攻克了下野的多座堡垒，左竹义重避其锋芒消耗北条氏的战力，在其精疲力尽之时反戈一击，打的北条氏直狼狈逃窜，左竹义重更是帅兵追入西上野。
左竹义重凭借此战在关东、东北两地名声大噪，仅凭借20万石的知行，不足1万的军队，击败了150万石出兵3万的超级大名。
周边的各大名高度评价义重为“奥州一统”，义重自己也变得如此自负。
至正十而年（1584年）北条氏直再次攻入下野，围攻宇都宫城，彼时战事都已经攻入了外城。
左竹义重率领下野、常陆两国1万军势来援，愣是把有人数优势的北条氏拖入对峙状态，最终在三个月后双方议和。
对于左竹义重而言，面对北条这样的超级大名只要不败便是胜利。
北条氏一直有优良的传统，就是前任家督会在自己壮年之时将家督位置让位自己选定的继承人，自己成为上位在幕后辅左家督掌管国事。
从北条氏纲开始，这样的政治生态一直起到了很好的传承作用，新家督也在老家督的羽翼下逐渐成长。
看起来似乎和大友宗麟让位给大友义统很相像，但是北条氏的施政主要话语权依旧在老家督手中，不会出现大友家二元政治互相矛盾的局面。
当然北条氏新家督也不会完全没有权利，每一次出战都是其积累威望，准备从父亲手中接过权利的一次机会。
但是对于北条氏直来说，自己继任家督以来两次大战一败一平狠狠的打击了自己的在北条氏之中的威望。
于是他终于服了软，在次年下野国壬生义雄离反宇都宫后，以其的名义联络尹达家来援，并最终和尹达氏结成同盟。