九月底，章家送梁松和章维上任的两支队伍在同一天出发。
梁松的船上有八十名自卫队员，海军陆军各半，还有梁松带的自家原来的八个护卫，以及一名师爷。船上装载了大量青岛出产的货物，以及来自北方的药材皮毛等传统货物，全船都满满当当的，显得有些拥挤。
而护送章维的则有两艘大船，都不是像梁松所乘的武装福船那样的海船，看上去要简陋得多。他们这两艘船要进入内河行驶，所以吃水浅了不少。船上同样装载了不少货物，但是少了些药材和奢侈品，更多的是书籍、纸张、针线、糖块、衣帽等更加亲民的产品。宝应这种地方，能够消费奢侈品的越级富豪不那么集中，但平民的富裕程度更高一些，消费能力比较强，读书识字的人也多，日常消费品和文房用品的市场更大一些。
两艘船上只有四十名自卫队员和章维的随员三十多人，明显比梁松的船上更加宽松一些。
梁夫人和梁百成、梁竹影一家人没有随梁松一起离开青岛，章泽天挽留他们再住上一段时间。他和徐英的婚事本就打算请梁松主持，后来梁松出事便拖了下来，如今梁松没事了，章泽天便请梁夫人作为长辈主持此事，答应过一段时间专门派船送他们一家人返回松江原籍。
梁夫人对于徐英之事义不容辞，只好留下来。梁竹影舍不得这边的热闹氛围，借口说要陪母亲，也留了下来，梁百成不放心母亲与妹妹留在这边，也留下来陪伴她们。
梁松当初从军队离开的时候，选了十个人做卫士，吴大吴二便是其中二人。他们以往便以护卫梁夫人和梁竹影为主，这次梁松仍旧留下他们二人，梁松因为章泽天提到在雷州可能会遇到危险，便把另外八名武艺高强的卫士都带去了雷州。
两队人虽然都要沿海岸南下，但并没有搭伴而行。
章维的队伍要从山东半岛根部的海州进入内河，沿槽河朝西南行驶，到淮安之后进入大运河直到宝应，而梁松所乘的“雷州号”武装福船要到长江口之后进入长江，到松江府梁家老家祭祖之后再南下。
此时风向已经从夏天时的南风转为以西风为主，章维船队从青岛到海州是朝西偏南行驶，以逆风或偏逆风为主，速度肯定快不起来。“雷州号”径直朝南行驶，基本上是侧风，华夏硬帆船对于这种侧风的利用效率极高，航速要远高于朝海州方向，完全没有必要跟着章维他们在海上耗时间。
章泽天最近发现自家的大小船只越来越多，没有命名越来越不方便，便在这次送两位官员上任之前给所有船只都命了名。他也没有征求其他人的意见，直接信口给各船取了名字。他用沿海的一些州府来命名几艘能走远洋深海的大船，用大运河沿岸州县的名字来命名近海运输船，而那些更小的船只，就没有再费心取名字，直接让相关人员取个编号了事。
章家武力最强大的两艘大福船分别被命名为“雷州号”和“登州号”，现在“雷州号”护送梁松去雷州上任，“登州号”便留在青岛，供新建的海军训练，同时保护青岛港的安全。
护送章维去上任的是两艘近海运输船，命名分别是“宝应号”和“高邮号”，这两艘船的总载重量都达到200吨以上，并不比“雷州号”小多少。只是这船的吃水深度只有两公尺多一点，在近海浅滩或内河行驶时不容易触底搁浅，为此付出的代价就是航速比吃水深达五公尺以上的福船慢了近一半，而且在风浪中的稳定性也差了一大截。
从海州进入内河，然后很快转入槽河。槽河基本是从西南朝东北的走向，“宝应号”和“高邮号”此时是逆水而行。只是此时夏季的汛期已经过去，河水平稳了许多，而他们行驶的方向又是偏南更多一些，船帆对风力的利用还比较不错，速度也能达到每个时辰十五里左右，还算比较顺利。
在海州的时候，他们曾经停船询问过南下准备接应梁家人的刀疤六和刘有才，以及他们所乘的那艘后来被命名为“徐州号”的船只的消息，却没有得到任何结果。
“徐州号”从青岛出发已经一个多月，按说无论如何也应该有消息反馈回来才是，到现在没有任何消息，令船上的人都有些担心起来。他们这次的任务之中，除了护送章维上任之外，排在第二位的就是接应“徐州号”，然后才是收集运输难民的事情，可见章泽天对刘有才和刀疤六他们也是相当担心的。
从海州到淮安的水路有不到三百里，船队晓行夜宿，也只用了两天多一点便到达了淮安。进入运河之前在淮阴歇了一晚，次日上午进入大运河转向南行，只要再走上一天就能到宝应。
在淮阴过夜的时候，例行下船打听徐州号消息的人回来说有人看到过与徐州号相似的船只，一个月前曾经在这里停留过一段时间，后来到哪里去就不知道了。那船上的人身上穿的衣服比较特别，正是自卫队的制服，与此时的衣服式样明显不同，也正是因此码头上的人才有印象的。
这次自卫队带队的是侯成，也就是外号叫做猴子的那个船员，此时已经升做排长了。他得到的命令是与徐州号汇合之后服从刘有才的指挥，这次上岸打听消息等事情也都是由他负责的，章维及他的那一班随员并没有对自卫队的行动进行干涉。
在淮阴得到的消息并不具体，而且时间也已经过去了一个月，侯成与章维商量之后决定先送章维去宝应，然后再派人北上寻找刘有才一行人。此时彭城被流民军占据，运河不通，他们猜测刘有才一行应该是到达了彭城附近并找地方安顿下来探听梁家人的消息，此时没有消息便是好消息，也不用太过担心。