提姆自然也被杰森管了，他对肠胃药的依赖减少，整个人都看起来精神了许多。
等杰森爬起来准备去工作的时候，提姆还在睡，时差使得两人的作息基本是错开的，但杰森对这个新男友基本满意，即使提姆只是看着乖，实际上心里弯弯绕不少，有时候还爱玩些play甚至道具流，但他的性格很好，而且两个人都忙，所以工作方面能互相体谅。
除此以外，和提姆约会也是件感觉很好的事情。
他会包下哥谭最大的室内冰场，带杰森去约会，杰森第一次知道这小子滑冰的水平很不错，他们可以双手交握在冰上伴着音乐跳舞。
除此以外，他们还一起去海滩游泳、做阳光浴、看包场电影、花滑比赛，提姆偶尔会开着豪车接送杰森上下班，然后被杰森带着在拉托维|尼亚首都四处逛，虽然约会之后肯定伴随着各种花样，但和霸道总裁恋爱的福利，杰森在提姆这里基本都享受到了。
杰森也有和提姆提过一次：“我觉得这样有点浪费钱，而且有时候我在放假时除了在家里躺着，什么都不想做。”
提姆点头表示知道了，后来就将约会地点改为了水疗会所，不得不说他这个安排非常合杰森的心意，在水疗会所里养两天，他整个人都会容光焕发，到不是说杰森对拉托维|尼亚宫廷御医的按摩手法不满意，但在那里做按摩，通常按不到一半就会有新工作把他喊走。
当然，提姆偶尔会在杰森看起来心情不错的时候，喊他一起回韦恩庄园吃饭，一般是午饭，因为那时候杰森刚好下班，等到下午杰森就要睡觉去了。
阿福对于杰森回家持乐见其成的态度，老人家会带着杰森一起在厨房分享食谱和日常生活的心得，关心杰森的身体健康。
有时候他们也会撞见睡到中午才起来的布鲁斯，鉴于提姆和杰森都没有掩饰的意思，老蝠亲很快就知道了他们交往的事情，然而杰森以前的感情生活他都管不了，更别提现在了。
提姆后来和杰森说过，老蝠亲曾叮嘱过他做好防护措施。
“他说不要让你吃药，因为你的内分泌一直有点乱。”
提姆没说的是，老蝠亲看他的眼神微妙了好一阵，就像是看着拱了自家白菜的猪。
其实这么说也没错，提姆甚至觉得自己很能体会老蝠亲的心情，因为如果他将来有女儿的话，八成也会看那个泡自家姑娘的臭小子不顺眼，不过杰森时暂时没有生育的打算，在防护方面的态度非常坚决。
提姆一直毫不掩饰他和杰森的恋情，至少在认识他们的圈子里，大部分人都知道了提姆追到了杰森。
就连有一次著名的调查记者埃迪.布洛克来采访作为韦恩集团执行总裁的提姆时，埃迪.布洛克随口说了一句：“哦，对了，德雷克先生，作为全美最年轻的五十强企业的CEO，您在社交网络上非常受女孩们的欢迎，您对此有何感想？”
提姆立刻微笑起来，抓起自己脖子上的十字架项链，不着痕迹的对着镜头显摆：“我不是单身，我和我的恋人感情很好，这是我的恋人送给我的礼物，我总是随身携带。”
埃迪：“哦。”
然后提姆又和埃迪叙起旧来，他说他以前在花滑赛场上见过还是体育记者的萌新时期的埃迪。
“那时候你采访的是杰森.陶德，而我是杰森的铁杆冰迷，不知道你还记不记得，他的身边总是跟着一位拿相机的男孩。”